Del reggimento di Firenze è un dialogo in due libri, ambientato nell’abitazione del vecchio gonfaloniere Bernardo del Nero, favorevole ai Medici. Partecipano al dialogo, oltre al padrone di casa, alcuni importanti esponenti della vita politica fiorentina, tutti repubblicani: Pietro Guicciardini, padre dell’autore, lo statista e condottiero Pier Capponi, l’ambasciatore Paolantonio Soderini. Durante la discussione Bernardo del Nero – attraverso il quale Guicciardini espone il suo pensiero – mette in luce sia i difetti del sistema monarchico dei Medici sia quelli della repubblica, tanto amata dai suoi interlocutori. La forma di governo più adatta a Firenze è un’oligarchia simile a quella di Venezia, con un gonfaloniere a vita come garanzia di stabilità e continuità , moderato e controllato da un Consiglio e da un Senato costituito dai rappresentanti delle famiglie più agiate della città . In questo dialogo quindi Guicciardini sostiene che in politica non esistono teorie e regole, assolute valide in ogni tempo e in ogni situazione.