La discrezione consiste nella capacità di distinguere, di comprendere le differenze e i particolari nelle varie situazioni che si presentano. La discrezione è intelligenza, è saper padroneggiare le situazioni nuove e risolvere i problemi. La regola valida per muoversi in modo corretto in tutte le circostanze non esiste e non si trova scritta nei libri: i fatti non si ripetono mai nello stesso identico modo e ognuno presenta caratteristiche proprie che non permettono di confrontarli con altri, anche se apparentemente sembrano simili; per questo gli insegnamenti degli antichi – a cui tanto credeva Machiavelli – perdono il loro significato esemplare:
È grande errore parlare delle cose del mondo indistintamente e assolutamente, e per dire cosÃ, per regola; perché quasi tutte hanno distinzione ed eccezione per la varietá delle circunstanzie, in le quali non si possono fermare con una medesima misura; e queste distinzione ed eccezione non si truovano scritte in su' libri, ma bisogna le insegni la discrezione (Ricordo n.6).