Sono 28 dialoghi in prosa che hanno come modello i Dialoghi di Platone, considerati dal Tasso un esempio insuperabile di eloquenza e di bellezza formale. Trattano argomenti legati sia alla morale (la virtù, l’amicizia, il piacere) sia alla vita mondana (il gioco, l’amore, le maschere). Tasso li compone soprattutto in carcere: i dialoghi erano una forma espressiva particolarmente raffinata e il poeta sperava con quest’opera di riscattarsi agli occhi dei potenti e di ottenere da loro protezione e aiuto.
I Dialoghi più famosi sono Il Messaggero e Il padre di Famiglia. Nel primo, di ispirazione dichiaratamente neoplatonica, Tasso racconta il suo colloquio con uno spirito che gli è apparso all’alba nel carcere di Sant’Anna; nel secondo, si descrive come un viandante che, in una notte di tempesta, viene accolto in una casa di campagna dove passa la sera in compagnia del vecchio padre di famiglia: conversando tranquillamente, i due passano in rassegna sia i problemi della vita quotidiana sia quelli della vita pubblica.